Shigemasa fu uno dei più importanti disegnatori di stampe della sua epoca e il suo primo maestro fu Shigenaga. Le sue prime opere sono immagini di bellezze femminili nello stile
di Harunobu. Fu meno attivo dopo la comparsa di Kiyonaga sulla scena dell'Ukiyo-e e, considerando la lunghezza della sua carriera, produsse poche opere.
Oltre che disegnatore e pittore Shigemasa fu anche poeta e calligrafo. Egli fondò la scuola Kitao ed ebbe tra i suoi allievi Kubo Shunman e Santō Kyōden.